Kuressaare dezvoltat în jurul unui episcop Castelul lui mentionata pentru prima data în 1381. În 1559 a fost vândut de Episcopie de Ösel-Wiek în Danemarca, iar acesta a obţinut sale civice charter modelat după care de la Riga, în 1563. În 1645 ea a trecut la suedez de control în Tratatul de la Brömsebro. Kuressaare a fost cunoscut de germană şi suedeză numele Arensburg. Kuressaare a fost ars din temelii de către trupele ruse, în 1710 în timpul Marelui Război de Nord. Cu Tratatul de la Nystad din 1721 orasul a trecut la rusă de control. Pe parcursul a 18-lea a devenit popular Kuressaare resort. Numele său istoric de Arensburg a fost înlocuit cu Kuressaare, în 1918, când Estonia a declarat independenţa în timpul primului război mondial la 1952-1988 a fost numit Kingissepa după bolşevice Kuressaare-nativi Viktor Kingissepp (a nu fi confundat cu Rusă oraş Kingisepp).

În octombrie 1990 Kuressaare a fost primul oras din Estonia să îşi recâştige statutul de auto-guvernare. Astăzi, Kuressaare este un oraş sigur şi sănătos, deschis pentru cooperarea internaţională şi de comunicare. De asemenea, găzduieşte FC Kuressaare club de fotbal.

Mai multe informatii despre Saaremaa pot fi găsite la http://www.visitsaaremaa.com