Kuressaare wokół biskupa zamku po raz pierwszy wspomniana w 1381. W 1559 został sprzedany przez biskupstwo z oSel-Wiek do Danii, a jego uzyskane obywatelskiej czarterowe wzorowany po tym w Rydze w 1563. W 1645 przeszedł on do szwedzkiej kontroli w Traktacie Brömsebro. Kuressaare był dawniej przez niemieckie i szwedzkie nazwisko Arensburg. Kuressaare został spalony na ziemię przez rosyjskich żołnierzy w 1710 w czasie Wielkiej Wojny Północnej. Z Traktatem z 1721 Nystad miasta przeszedł do rosyjskich kontroli. W 18. wieku stał się popularny Kuressaare uciekać. Jego historyczną nazwę Arensburg został zastąpiony przez Kuressaare Estonii w 1918 roku, kiedy ogłosił niepodległość w czasie wojny światowej Od 1952-1988 była wywołana Kingissepa po bolszewickiej Kuressaare rodzimymi Wiktor Kingissepp (nie należy mylić z rosyjskim miastem Kingisepp).

W październiku 1990 Kuressaare był pierwszym miastem w Estonii, aby odzyskać swoją samorządu statusu. Dzisiaj, Kuressaare jest zdrowe i bezpieczne miasto, otwarte na współpracę międzynarodową i komunikacji. Jest także gospodarzem klubu piłkarskiego FC Kuressaare.

Więcej informacji na temat Saaremaa można znaleźć na http://www.visitsaaremaa.com