Kuressaare entwickelt, um einen Bischof der Burg erstmals urkundlich erwähnt in 1381. In 1559 war es, die von dem Bischof von Ösel-Wiek auf Dänemark, und er habe mit seiner bürgerlichen Charta nach dem Vorbild der 1563 in Riga. In 1645 ist an Schweden in den Vertrag von Brömsebro. Kuressaare war zuvor von der deutschen und der schwedischen Namen Arensburg. Kuressaare verbrannt wurde auf den Boden durch die russischen Truppen im Jahre 1710 während des Großen Nordischen Krieg. Mit dem Vertrag von Nystad 1721 von der Stadt an russische Kontrolle. Im Laufe des 18. Jahrhunderts Kuressaare zu einem beliebten Ferienort. Die historischen Namen der Arensburg wurde durch Kuressaare im Jahre 1918, als Estland seine Unabhängigkeit erklärt, während des Ersten Weltkrieges I. Von 1952-1988 wurde sie nach der bolschewistischen Kingissepa Kuressaare-native Viktor Kingissepp (nicht zu verwechseln mit der russischen Stadt Kingisepp).

Im Oktober 1990 Kuressaare war die erste Stadt in Estland, um ihre Selbst-Status über. Heute, Kuressaare ist eine sichere und gesunde Stadt, offen für die internationale Zusammenarbeit und Kommunikation. Es beherbergt auch das FC Kuressaare Fußballverein.

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