Kuressaare udviklede omkring en biskop slot første gang nævnt i 1381. I 1559 blev det solgt af bispedømme af Ösel-Wiek til Danmark, og det fik sin medborgerkompetence charter modelleret efter at Riga i 1563. I 1645 det videre til den svenske kontrol i traktaten Brömsebro. Kuressaare var tidligere kendt som de tyske og svenske navn Arensburg. Kuressaare var brændt til jorden af russiske tropper i 1710 under Great Northern Krig. Med traktaten i Nystad i 1721 i byen videregivet til russisk kontrol. I løbet af det 18. århundrede Kuressaare blev et populært feriested. Sit historiske navn Arensburg blev erstattet af Kuressaare i 1918, da Estland erklærede sig uafhængigt i løbet Verdenskrig I. Fra 1952-1988 var det kaldes Kingissepa efter Bolshevik Kuressaare-hjemmehørende Viktor Kingissepp (ikke at forveksle med den russiske by Kingisepp).

I oktober 1990 Kuressaare var den første by i Estland for at genvinde sin selvstændige regulerer status. Dag, Kuressaare er en sikker og sund by, åbne for internationalt samarbejde og kommunikation. Det er også vært for FC Kuressaare fodboldklub.

Flere oplysninger om Saaremaa kan findes på http://www.visitsaaremaa.com